Acide arachidonique

Identification
Acide arachidonique


Structure de l'acide arachidonique.
Nom UICPA	acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
Synonymes	AA C20:4 ω-6
N^o CAS	506-32-1
N^o ECHA	100.007.304
N^o CE	208-033-4
PubChem	444899
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- InChIKey : YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
Apparence	huile
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	304,466 9 ± 0,018 8 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−49 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	169 à 171 °C à 0,15 mmHg^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	10 mg ml⁻¹ dans l'éthanol^{[réf. souhaitée]}
Masse volumique	0,922 g ml⁻¹ à 25 °C^{[réf. souhaitée]}
Point d’éclair	113 °C^{[réf. souhaitée]}
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R19 : Peut former des peroxydes explosifs. Phrases R : 19,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide arachidonique est un acide gras 20:4(ω-6), polyinsaturé oméga-6 à vingt atomes de carbone, présent dans les phospholipides (notamment les phosphatidyléthanolamines, les phosphatidylcholines et les phosphatidylinositols) constituant les membranes cellulaires de l'organisme. Il est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie.

Nomenclature des atomes de carbone de l'acide arachidonique.

Biologie cellulaire[modifier | modifier le code]

Il intervient dans la signalisation cellulaire comme messager secondaire lipidique (signalisation lipidique) régulant certaines enzymes clés telles que les formes γ et δ de la phospholipase C et α, β et γ de la protéine kinase C. C'est également un intermédiaire clé intervenant dans l'inflammation qui peut agir comme vasodilatateur.

Il ne s'agit pas d'un acide gras essentiel au sens strict dans la mesure où il peut être synthétisé par la plupart des mammifères à partir de l'acide linoléique. Cependant, une carence en acide linoléique, ou la capacité insuffisante à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique, sont susceptibles de le rendre essentiel. Certains mammifères sont dans ce dernier cas et, l'acide arachidonique étant très peu abondant dans les plantes les plus courantes, sont nécessairement carnivores pour pouvoir s'en procurer ; typiquement le cas du chat^[2]^,^[3].

L'acide arachidonique peut être libéré d'une molécule de phospholipide par une phospholipase A₂ (PLA₂) et d'une molécule de diglycéride par une diacylglycérol lipase.

L'acide arachidonique produit à des fins de signalisation semble dériver d'une phospholipase A₂ cytosolique (cPLA₂, 85 kDa) spécifique à la phosphatidylcholine tandis que l'acide arachidonique produit dans le cadre d'une inflammation résulte de l'action d'une phospholipase A₂ sécrétoire à faible poids moléculaire (sPLA₂, 14 à 18 kDa).

L'acide arachidonique est un précurseur des eicosanoïdes :

les cyclo-oxygénases et les peroxydases peuvent conduire à la prostaglandine H₂, elle-même précurseur de la prostacycline, des prostaglandines et thromboxanes ;
la 5-lipoxygénase conduit à l'acide 5-hydroxyperoxyeicosatétraénoïque (5-HPETE), qui conduit lui-même aux leucotriènes ;
il intervient également dans la biosynthèse de l'anandamide ;
l'époxygénase peut convertir l'acide arachidonique en acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque (HETE) et en acides époxyeicosatriénoïques.

La production de ces métabolites et leur action dans l'organisme sont appelées collectivement cascade de l'acide arachidonique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) J. P. W. Rivers, A. J. Sinclair et M. A. Crawford, « Inability of the cat to desaturate essential fatty acids », Nature, vol. 258,‎ 13 novembre 1975, p. 171-173 (PMID 1186900, DOI 10.1038/258171a0, lire en ligne).
↑ (en) M. L. MacDonald, Q. R. Rogers et J. G. Morris, « Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore », Annual Review of Nutrition, vol. 4,‎ juillet 1984, p. 521-562 (PMID 6380542, DOI 10.1146/annurev.nu.04.070184.002513, lire en ligne).

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) Acide arachidonique, sur acnp.org

Bibliographie[modifier | modifier le code]

(en) Akhlaq A. Farooqui et Lloyd A. Horrocks, Arachidonic Acid and Its Metabolites in Brain, Glycerophospholipids in the Brain, 2007, 121-146, DOI 10.1007/978-0-387-49931-4_5

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) J. P. W. Rivers, A. J. Sinclair et M. A. Crawford, « Inability of the cat to desaturate essential fatty acids », Nature, vol. 258,‎ 13 novembre 1975, p. 171-173 (PMID 1186900, DOI 10.1038/258171a0, lire en ligne).

[3] (en) M. L. MacDonald, Q. R. Rogers et J. G. Morris, « Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore », Annual Review of Nutrition, vol. 4,‎ juillet 1984, p. 521-562 (PMID 6380542, DOI 10.1146/annurev.nu.04.070184.002513, lire en ligne).

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