Simvastatine
| Simvastatine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,2-diméthylbutanoate de (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotétrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-3,7-diméthyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalén-1-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.115.749 |
| Code ATC | C10 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C25H38O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 418,566 2 ± 0,024 2 g/mol C 71,74 %, H 9,15 %, O 19,11 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 135 à 138 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La simvastatine est une statine, c’est-à-dire un inhibiteur puissant de l'enzyme hydroxyméthylglutaryl CoA réductase — ou HMG-CoA réductase — (enzyme impliquée dans la biosynthèse du cholestérol).
La simvastatine abaisse la concentration des triglycérides et augmente la dégradation du LDL-cholestérol.
La simvastatine pourrait réduire la progression de la plaque d'athérome et donc la mortalité par accident cardiovasculaire[2].
Comme certains inhibiteurs de L'HMG-CoA réductase sont tératogènes chez l'animal, la simvastatine est contre-indiquée pour la femme enceinte.
Dénominations commerciales : ZOCOR, DENAN, SIMVAX, SORTIS, LODALES, etc.
Effets secondaires[modifier | modifier le code]
Comme les autres statines, la simvastatine est responsable de myopathies, parfois limitées à une simple élévation du taux d'enzymes musculaires dans un prélèvement sanguin fait à titre systématique, parfois responsable de douleurs musculaires et de faiblesse pouvant être invalidantes. En règle, la myopathie rétrocède à l'arrêt de la statine. Sa fréquence semble être dose-dépendante[3]. La myopathie peut être auto-immune[4]. Le risque est majoré chez les porteurs de mutations sur le gène SLCO1B1 (en), situé sur le chromosome 12[5].
Il existe de nombreuses interactions médicamenteuses, essentiellement par le biais de son métabolisme par le CYP3A4.
Contre-indications[modifier | modifier le code]
La simvastatine n’est pas recommandé aux enfants et aux adolescents, aux femmes enceintes ou qui allaitent.
Il est également déconseillé de prendre ce traitement en cas d’affection hépatique et de galactosémie congénitale.
Divers[modifier | modifier le code]
La simvastatine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[6].
Dans la cirhose du foie, elle diminue la mortalité d'environ 55%[7]. L'utilisation de statines chez les patients atteints de thromboembolie veineuse s'est également avérée associée à un risque plus faible de mortalité toutes causes confondues d'environ 35%[8].
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Simvastatine
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Scandinavian Simvastatin Survival Study Group. Randomised trial of cholesterol lowering in 4 444 patients with coronary heart disease: the Scandinavian Simvastatin Survival Study (4S), Lancet, 1994;344:1383-1389
- Study of the Effectiveness of Additional Reductions in Cholesterol and Homocysteine (SEARCH) Collaborative Group. Intensive lowering of LDL cholesterol with 80 mg versus 20 mg simvastatin daily in 12,064 survivors of myocardial infarction: a double-blind randomised trial, Lancet, 2010;376:1658-1669
- Manoj Kumar Reddy Somagutta, Nishat Shama, Maria Kezia Lourdes Pormento et Ravi Pankajbhai Jagani, « Statin-induced necrotizing autoimmune myopathy: a systematic review », Reumatologia, vol. 60, no 1, , p. 63–69 (ISSN 0034-6233, PMID 35645423, PMCID 9132114, DOI 10.5114/reum.2022.114108, lire en ligne, consulté le )
- The SEARCH Collaborative Group, SLCO1B1 variants and statin-induced myopathy -- a genomewide study, N Engl J Med, 2008;359:789-799
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- Haifu Zhang, Qinxia Zhang, Shuojun Li et Biyun Xie, « Simvastatin is Efficacious in Treating Cirrhosis: A Meta-analysis », Journal of Clinical Gastroenterology, vol. 56, no 8, , e303–e312 (ISSN 1539-2031, PMID 35830548, DOI 10.1097/MCG.0000000000001732, lire en ligne, consulté le )
- Ruihao Li, Manqiu Yuan, Shixiong Yu et Wenlong Fu, « Effect of statins on the risk of recurrent venous thromboembolism: A systematic review and meta-analysis », Pharmacological Research, vol. 165, , p. 105413 (ISSN 1096-1186, PMID 33412275, DOI 10.1016/j.phrs.2020.105413, lire en ligne, consulté le )
